退役后乔丹非常的忙，打高尔夫球，参加商业活动，全球到处飞宣传球鞋品牌，还会在一些综艺、访谈节目上露脸。
虽然结束了篮球生涯，但乔丹毕竟才37岁，这个年龄对一个男人而言正当是年富力强的时候，想让他歇下来是不可能的。
在不做球员后，乔丹试图成为球队的管理层，好在NBA继续工作，在不同的岗位发挥自己的才华——如果他有这个东西的话。
芝加哥公牛当然是乔丹的首选，但乔丹和克劳斯、莱因斯多夫之间糟糕的关系，让乔丹没有任何可能留在芝加哥为球队管理层效力。
而且杰里-克劳斯完全不相信乔丹的能力，在打球的时候，乔丹选人首看出身而不是能力，克劳斯认为乔丹没有挑选潜力球星的资质。
在不可能留在芝加哥的情况下，密尔沃基雄鹿队联系上了乔丹，希望乔丹以小股东的身份加入雄鹿，成为球队总经理。
乔丹将从雄鹿老板那里购买一部分股份，未来甚至有可能全额收购雄鹿，成为球队大老板。
如果成功的话，乔丹将成为NBA历史上第一个完成从球员到老板跨越的人，十多年职业生涯乔丹赚了非常多的钱。
但是在即将达成协议的最后关头，雄鹿老板赫伯特-科尔撤销了这一决定，他不想出卖一部分股份给乔丹，也不想让乔丹成为球队总经理。
倒不是赫伯特-科尔不相信乔丹的眼光和能力（其实他应该不相信的），而是科尔认为，让乔丹成为球队小股东，并不会对雄鹿在密尔沃基本土市场产生什么正面影响。
虽然乔丹大名鼎鼎，在NBA历史上一人之下万人之上，密尔沃基球迷也很喜欢他。
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