姐姐西丝仍在父亲去世后做着内心的悲苦斗争，在1993年老乔丹去世后不久，她就开始动笔写书，但在1995年选择放弃。
她一直批评自己的弟弟乔丹在赌博上投入了大笔金钱，虽然乔丹并没有在金钱上亏待过家人。
他一直给家人们钱花，一年超过10万美元，但姐姐却说自己不想把养育孩子的责任推给迈克尔，只是大家都看不惯乔丹在赌场上大笔挥霍，买很多奢侈品。
乔丹在收到批评后，第一时间给家里人每个人送去一辆崭新的轿车，是北卡当地的经销商给的。不过给姐姐的是一辆二手的探路者，这让姐姐批评乔丹，说他用财富控制家人。
从那之后乔丹不再和姐姐联系，退役后听说姐姐想写自传出版后，乔丹表达了愤怒，并表示自己绝不会买和看这本书。
乔丹和母亲也渐行渐远，德洛丽丝公开批评乔丹对待家人不够友善，而乔丹选择拒绝为詹姆斯-乔丹中心捐款。
抛开家人之间本就有的复杂关系不谈，从乔丹身上能看到，他正在脱离，或者说已经脱离了青年时代，亲情、爱情、家庭给他构筑的巢穴。这个巢穴孕育了他，给了他力量，但终有一天他要离开巢穴，他变得太大了，要往更远处飞了。
到2000年，乔丹退役两年，其实他也才37岁，从社会角度而言，正当是事业上升阶段，只是作为运动员，他进入了最后阶段。
在球场外，乔丹是个相当成功的生意人。根据一项调查，有高达百分之九十的NBA球员退役后几年内就宣告破产。
他们中很多人都是被经纪人和基金经理蒙骗，被吃干抹净，而有些人则是教育体系的受害者，学校教给他们的东西少之又少，他们大多对理财一窍不通。
当他们离开联盟后，曾经奢侈的生活方式已无法维持。
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